В 882 году Олег собрал войско из варягов, чуди, славян, мери, веси, кривичей и подошёл с ним к Смоленску. Город подчинился князю, Олег оставил управлять городом своих наместников и продолжил поход. Войско Олега подошло к Любечу, город был взят. Князь также оставил здесь своих наместников.
Согласно летописи после взятия Любеча, войска Олега подошли к Киевским горам.
Князь узнал о том, что в Киеве княжат Аскольд и Дир. Отправил к ним послов, которые сказали Аскольду и Диру: "мы купцы, идём к грекам от Олега и княжича Игоря. Придите к нам, родичам своим". Олег же остановился на Угольной горе, спрятав воинов в ладьях. Когда прибыли к нему Аскольд и Дир, князь Олег им сказал: "Не князья вы и не княжеского рода", затем вынесли Игоря. Олег добавил: "Вот он - сын Рюрика". Спрятанные в ладьях воины выскочили и убили Аскольда на горе, а Дира в Киеве. Оказавшись в Киеве, Олег сказал: "Да будет матерью городам русским".
В 907 году князь Олег совершил поход на Константинополь. Окрестности города подверглись разграблению. Греки решили заплатить Олегу дань. Во время переговоров стороны договорились не только об уплате дани и условиях мира, но и заключили торговое соглашение. По торговому соглашению греки обязались содержать русских послов, а купцам было дозволено получать месячное содержание на шесть месяцев. Было определено и место проживания русских купцов в Константинополе.
Договор был скреплен со стороны византийцев целованием креста, а с русской стороны клятвой своим оружием, Перуном и Волосом. Мир был утвержден.
В 912 году князь Олег скончался. Следующим князем стал Игорь, сын Рюрика.
